Izdelki

Reakcijo 3-fenilaminociklopent-2-en-1-ona s 4-metil, 4-metoksi in 4-klorobenzendiazonijevim tetrafluoroboratom smo uporabili za pripravo produktov azo spajanja 3a-c.Ugotovljeno je bilo, da so te spojine prisotne tako v raztopini CDCl(3) kot v trdni fazi praktično izključno kot (E)-3-fenilamino-2-(4-subst.fenildiazenil)ciklopent-2-en-1-oni z N- -H...N znotrajmolekularna vodikova vez.Substitucija fenilnega ostanka diazonijeve soli ne vpliva na položaj tavtomernega ravnovesja.Po drugi strani pa spojine 4a, b, ki nastanejo pri reakciji 3-fenilamino-1H-inden-1-ona s 4-metilbenzen- ali benzendiazonijevimi tetrafluoroborati, obstajajo v raztopini CDCl(3) in v trdni fazi kot hidrazonske spojine.V raztopini se pojavljajo kot mešanica treh oblik, od katerih sta bili dve identificirani kot E/Z izomeri z različnimi vrstami vodikovih vezi.Spojina 5, ki nastane z reakcijo 3-amino-5,5-dimetilcikloheks-2-en-1-ona s 4-metoksibenzendiazonijevim tetrafluoroboratom, se pri stanju v raztopini CHCl(3) pretvori v stabilen hidroklorid 5.HCl;ta izdelek kaže visoko stopnjo delokalizacije pozitivnega naboja.Njegovo strukturo so preučevali z rentgenskimi žarki.