4-klorofenilboronska kislina CAS: 1679-18-1
Kataloška številka | XD93447 |
ime izdelka | 4-klorofenilboronska kislina |
CAS | 1679-18-1 |
Molekularna oblikala | C6H6BClO2 |
Molekularna teža | 156,37 |
Podrobnosti o shranjevanju | Ambient |
Specifikacije produkta
Videz | Bel prah |
Assay | 99 % min |
4-klorofenilboronska kislina je organska spojina, ki se široko uporablja na različnih področjih, vključno z organsko sintezo, medicinsko kemijo in znanostjo o materialih.Sestavljen je iz fenilnega obroča, substituiranega s kloro skupino (-Cl) in skupino borove kisline (-B(OH)2). Ena od primarnih uporab 4-klorofenilborove kisline je njena vloga dragocenega reagenta v s paladijem kataliziranem reakcije navzkrižne sklopitve, kot sta Suzuki-Miyaura in Heckova reakcija.Te reakcije vključujejo tvorbo vezi ogljik-ogljik, kjer 4-klorofenilboronska kislina deluje kot vir bora, ki se lahko poveže z različnimi organskimi elektrofili, kot so aril ali vinil halidi.To omogoča sintezo različnih organskih spojin, vključno s farmacevtskimi izdelki, agrokemikalijami in materiali. Poleg tega je mogoče 4-klorofenilboronsko kislino nadalje kemično modificirati, da uvede dodatne funkcionalne skupine.Lahko je na primer podvržen reakcijam aminacije, da se tvorijo 4-kloro-fenilboronati, ki so lahko uporabni intermediati za sintezo različnih spojin, ki vsebujejo dušik.Ta raznolikost funkcionalnih skupin povečuje sintetično uporabnost 4-klorofenilboronske kisline, kar omogoča ustvarjanje kompleksnih molekul s prilagojenimi lastnostmi. Druga pomembna uporaba 4-klorofenilboronske kisline je v medicinski kemiji.Obeta se kot farmakofor ali gradnik za razvoj bioaktivnih spojin.Zaradi boronatnega dela lahko 4-klorofenilboronska kislina tvori reverzibilne kovalentne vezi z molekulami, ki vsebujejo diol, kot so ogljikovi hidrati in nukleotidi.Ta interakcija je bila uporabljena za oblikovanje zaviralcev encimov, receptorskih ligandov in drugih farmacevtskih učinkovin.Na primer, inhibitorji proteasomov na osnovi borove kisline so bili razviti za zdravljenje multiplega mieloma. Na področju znanosti o materialih je 4-klorofenilboronska kislina našla uporabo pri modifikaciji površin ali sintezi funkcionalnih materialov.Z uporabo skupine borove kisline lahko tvori močne reverzibilne komplekse s polioli ali spojinami, ki vsebujejo hidroksil.To lastnost je mogoče izkoristiti za površinsko funkcionalizacijo, kot je ustvarjanje prevlek, ki se odzivajo na dražljaje, ali priprava senzorjev za zaznavanje ogljikovih hidratov ali drugih analitov. Če povzamemo, je 4-klorofenilboronska kislina vsestranska spojina z različnimi aplikacijami v organski sintezi, medicinski kemiji , in znanost o materialih.Zaradi njegove reaktivnosti pri nastajanju vezi ogljik-ogljik, zmožnosti uvajanja funkcionalnih skupin in zmožnosti tvorbe reverzibilnih kovalentnih vezi je pomembno orodje za raziskovalce na različnih znanstvenih področjih.