3-terc-butoksikarbonilfenilboronska kislina CAS: 220210-56-0
Kataloška številka | XD93445 |
ime izdelka | 3-terc-butoksikarbonilfenilboronska kislina |
CAS | 220210-56-0 |
Molekularna oblikala | C11H15BO4 |
Molekularna teža | 222.05 |
Podrobnosti o shranjevanju | Ambient |
Specifikacije produkta
Videz | Bel prah |
Assay | 99 % min |
3-terc-butoksikarbonilfenilboronska kislina, znana tudi kot Boc-fenilboronska kislina, je pomemben derivat borove kisline s pomembno uporabo v organski sintezi in medicinski kemiji. Ena od primarnih uporab 3-terc-butoksikarbonilfenilboronske kisline je kot zaščitna skupina v organskih sinteza.Terc-butiloksikarbonilna (BOC) skupina se običajno uporablja za začasno zaščito amino funkcionalnih skupin med različnimi reakcijami.Z vezavo BOC skupine na aminski del je reaktivnost amina oslabljena, kar omogoča selektivne reakcije na drugih mestih v molekuli.BOC skupino je mogoče zlahka odstraniti v blagih pogojih in tako razkriti prvotno aminsko funkcionalnost.Ta strategija zaščitne skupine omogoča učinkovito sintezo kompleksnih organskih molekul, kot so farmacevtski izdelki in naravni izdelki. Poleg tega 3-terc-butoksikarbonilfenilboronska kislina služi kot dragocen reagent za tvorbo vezi ogljik-ogljik.Boronske kisline, vključno z Boc-fenilboronsko kislino, zlahka tvorijo boronatne estre, ko reagirajo z nukleofili, kot so alkoholi ali amini.Ti boronatni estri so lahko nato podvrženi različnim transformacijam, vključno z reakcijami navzkrižnega spajanja Suzuki-Miyaura, sklopitvami Negishi in Stille.Te reakcije omogočajo nastanek kompleksnih organskih molekul z različnimi substitucijskimi vzorci in funkcionalnimi skupinami.Boc-fenilboronska kislina je še posebej uporabna za uvajanje dela fenilboronske kisline v ciljne molekule. Poleg tega ima Boc-fenilboronska kislina ključno vlogo v medicinski kemiji.Funkcionalnost boronske kisline lahko selektivno interagira z dioli ali funkcionalnimi skupinami, občutljivimi na boronatni ester, v bioloških tarčah, kar omogoča načrtovanje encimskih inhibitorjev in receptorskih ligandov na osnovi boronata.Boc-fenilboronsko kislino je mogoče vključiti v inhibitorje z majhnimi molekulami, peptide ali predzdravila, da se zagotovijo želene lastnosti ali poveča specifičnost tarče.Te spojine na osnovi boronata so obetavne pri zdravljenju različnih bolezni, vključno z rakom, sladkorno boleznijo in vnetji. Če povzamemo, 3-terc-butoksikarbonilfenilboronska kislina ali Boc-fenilboronska kislina najde različne aplikacije v organski sintezi in medicinski kemiji.Njegova skupina BOC služi kot zaščitna skupina, ki omogoča selektivne reakcije na drugih mestih v molekuli.Poleg tega funkcionalnost borove kisline omogoča tvorbo vezi ogljik-ogljik, kar olajša sintezo kompleksnih organskih molekul.Poleg tega ima Boc-fenilboronska kislina ključno vlogo v medicinski kemiji, kjer se uporablja pri načrtovanju encimskih inhibitorjev in receptorskih ligandov na osnovi boronata.Na splošno je Boc-fenilboronska kislina dragocen reagent, ki prispeva k napredku v sintezni kemiji in raziskavah odkrivanja zdravil.